hce_isu 114年化學

第 19 題

請選出正確的反應產物及其立體構象 (configuration)。

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請想像一下，在第一步形成的雙環結構中，那根跨越在上方、像「提把」一樣的碳原子，對於下方原本參與雙鍵反應的碳原子，在空間位置上會產生什麼樣的「束縛」作用？當我們用臭氧切開中間的聯繫時，這種束縛會讓產生的新官能基傾向於指向同一個方向還是相反方向呢？

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同學做得非常好！你能精準選出 (D)，說明你對周環反應（Pericyclic reaction）的立體化學以及後續官能基轉化的判斷非常敏銳。

這道題目的第一步是典型的 Diels-Alder 反應（[4+2] 環加成）。環戊二烯作為雙烯體，與乙烯反應後會形成一個具有橋連結構的雙環[2.2.1]庚-2-烯（Norbornene）。這個反應奠定了產物的骨架基礎，將原本的平面分子轉化為立體的橋連體。

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