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hce_isu 111年 化學

第 35 題

若氫氣過量,此產物的光學特性為
題目圖片
  • A 只有 S 構型(S configuration)
  • B 只有 R 構型(R configuration)
  • C 外消旋混合物(racemic mixture)
  • D 非手性(achiral)

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請試著畫出反應物在完全加氫後的產物結構。接著觀察原本具有手性的那個碳原子,看看它現在所連接的四個基團分別是什麼?當中有沒有出現『相同』的基團呢?

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恭喜你答對了!這題展現了你對催化加氫反應分子對稱性有著非常敏銳的觀察力。

官能基轉化與結構對稱性

在過量氫氣與鉑($Pt$)觸媒的作用下,分子中的炔烴部分($-C \equiv CH$)會發生完全加氫,最終轉化為飽和的乙基($-CH_2CH_3$)。這題最精采的陷阱在於:雖然反應物本身是一個具有手性中心的分子(3-甲基-1-戊炔),但當三鍵轉變為乙基後,原本的中心碳原子($C3$)左側是一個乙基,右側也變成了一個乙基。由於該碳原子上連接了兩個完全相同的基團,原本的手性特徵隨之消失,產物 3-甲基戊烷便成了非手性(achiral)分子。

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