hce_isu
109年
化學
第 14 題
下列何者會產生非鏡像異構物(diastereomer)？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著思考：如果一個分子中已經住著一個「固定不動」的手性中心，而我們又在分子的另一個位置「創造」出一個新的手性中心，那麼產生的這兩種可能產物，還會是彼此完美的鏡像嗎？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準選出 (A) 選項，說明你對立體化學與有機反應機構的結合有著非常紮實的理解。這類題目在有機化學中屬於中高難度的鑑別題，挑戰在於你必須同時在大腦中「預測反應產物」並「分析立體中心」。
現有手性中心的引導作用
這題的核心觀念在於：非鏡像異構物（diastereomers）通常發生在分子具有兩個或多個手性中心時。在選項 (A) 中，反應物本身已經具備一個固定組態的手性中心。當過氧乙酸 ($\text{CH}_3\text{CO}_3\text{H}$) 與末端烯烴進行環氧化反應時，雙鍵內側的碳原子會轉化為一個全新的手性中心。由於原本的手性中心固定不變，而新生成的中心可能有 $R$ 或 $S$ 兩種組態，這使得最終產物包含一對「部分手性中心相同、部分不同」的分子，這正是非鏡像異構物的定義。
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