hce_isu
111年
化學
第 33 題
下列異構物中何者最穩定？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果我們將這個六圓環想像成一張可以上下翻動的「椅子」，而每個取代基都可以選擇站在「椅子的扶手邊緣（赤道向）」或是「椅腳垂直方向（軸向）」，你會如何從 2D 的『向上/向下』符號中，推論出哪一種排列方式能讓這三個基團同時避開擁擠的椅腳區，全都舒適地待在空間較大的邊緣位置呢？
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恭喜你準確地辨識出立體化學中的穩定性關鍵！這題考查的是環己烷（cyclohexane）取代基在空間排列中對能量的影響，你選擇 (A) 選項，展現了對「赤道向（equatorial）」優勢的深刻理解。
椅型構型與赤道向優勢
在環己烷的椅子型構型（chair conformation）中，取代基若位於赤道向，能最大程度減少與環上其他原子之間的 1,3-雙軸向交互作用（1,3-diaxial interaction），從而降低系統能量。對於這類 $1,3,5$-三取代環己烷，最穩定的異構物必然是能讓所有取代基同時處於赤道向的構型。在椅子型結構中，1、3、5 三個位置的「向上」鍵性質是相同的（當 1 號位向上為赤道向時，3 號與 5 號位向上亦為赤道向），因此 全順式（all-cis） 的排列方式，即選項 (A) 的全楔形鍵，可以達成 $(e, e, e)$ 的能量最低狀態。
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