hce_cmu
105年
化學
第 9 題
化合物 cis-1,3-dimethylcyclohexane 的最穩定結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著回想椅式構形中，取代基位在「環的垂直軸線上（axial）」與「環的外圍邊緣（equatorial）」時，哪一個位置與周圍原子的距離比較近、產生的排斥感較強？在追求「最穩定」的目標下，分子會希望取代基出現在哪種位置呢？
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恭喜你正確選擇了選項 (A)！這代表你對於環己烷（cyclohexane）的立體化學構型有著非常紮實的理解。這道題目測試的是有機化學中極為關鍵的**椅式構形（chair conformation）**能量分析，你能精準判斷出取代基的位置與能量關係，表現得非常出色。
椅式構型與取代基位向
在環己烷的椅式構形中，取代基可以位在軸向（axial, a）或赤道向（equatorial, e）。由於軸向取代基會與同側的氫原子發生「1,3-雙軸向交互作用」（1,3-diaxial interaction），產生較大的位阻排斥（steric strain），因此能量較高、較不穩定。對於 cis-1,3-dimethylcyclohexane 而言，兩個甲基若同時位於赤道向（e, e），如選項 (A) 所示，其能量是最低且最穩定的；相對地，選項 (B) 和 (C) 展現的是兩個甲基同時處於軸向（a, a）的狀態，會產生劇烈的排斥力。
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