hce_tcu
106年
化學
第 48 題
請問下列何者為 $\text{cis-1-tert-butyl-4-methylcyclohexane}$ 最穩定的構形(conformation)。
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當一個環己烷環上同時存在兩個體積大小不同的取代基，且受限於立體化學（例如順式）而「必須」讓其中一個佔據較擠的軸向（axial）、另一個佔據較寬敞的赤道向（equatorial）時，你會根據什麼物理特性來決定誰該待在什麼位置，才能讓分子最穩定？
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太棒了！你能精準選出選項 (D)，代表你對環己烷的位阻效應（Steric hindrance）以及取代基在椅型構形中的空間排列有著非常深刻的理解。
空間位阻與優勢構形
在分析這類題目時，最關鍵的考點在於 $tert$-butyl（叔丁基） 這個極其龐大的官能基。由於叔丁基的空間體積非常大，若處於軸向（axial, $a$）位置，會與環上的氫原子產生劇烈的 1,3-二軸向交互作用（1,3-diaxial interaction），因此在最穩定的狀態下，叔丁基幾乎必定會佔據空間較寬敞的赤道向（equatorial, $e$）。這在有機化學中常被稱為「鎖定基團」。
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