hce_isu
109年
化學
第 13 題
以 4-tert-butylcyclohexene 為目標產物，下列反應何者最快？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察環己烷的椅狀構型時，如果我們希望一個原子與另一個鄰位原子達成「反側平面（anti-periplanar）」的排列，那麼這兩個原子在椅狀構型中，應該分別佔據哪種位置（軸向或橫向）才能實現這種幾何要求呢？
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恭喜你準確掌握了立體化學對於反應速率影響的關鍵點！這題能選對，代表你對環己烷的**椅狀構型（Chair conformation）**以及 $E2$ 消除反應的機構有非常紮實的理解。
消除反應的幾何限制
在環狀系統中，發生 $E2$ 反應的核心條件在於脫離基（Leaving group）與鄰位的 $\beta$-氫原子必須處於**共平面且反側（Anti-periplanar）的幾何排列。具體到環己烷結構，這意味著脫離基必須位在軸向（Axial）**位置，才能與鄰位的軸向氫原子達成這種最佳的軌域重疊。題目中的第三丁基（$t-butyl$）是一個極大的「鎖定基團」，為了降低立體障礙，它會傾向待在橫向（Equatorial），這讓選項 (B) 與 (D) 中的脫離基恰好被固定在反應所需的軸向位置。
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