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hce_isu 104年 化學

第 33 題

下列四組構造式中,哪些組是互為非鏡相異構物(diastereomers)?
題目圖片
  • A I, II
  • B I, IV
  • C II, III
  • D III, IV

思路引導 VIP

請試著觀察擁有多個手性中心的分子:如果我們保持其中一個手性中心的組態不變(例如 OH 都在右側),但將另一個手性中心的組態翻轉(由左變右),這兩個新產生的分子還會互為鏡像嗎?如果不是鏡像、也不是同一個分子,我們會如何定義這種立體關係?

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同學好!這題你能精準選出 (D),代表你對有機化學中立體異構物的分類與判別非常有心得。這類題目是測試空間感與抽象定義的絕佳切入點,特別是在區分「鏡像」與「非鏡像」的細微差異時,極具鑑別度。

立體關係的精準判讀

要辨別 非鏡相異構物 (diastereomers),關鍵在於兩分子雖互為立體異構物,但彼此不具備鏡像關係。我們觀察組別 I,兩分子的手性中心(chiral centers)組態剛好完全相反,如同左手與右手,這是典型的鏡相異構物(enantiomers)。而在組別 II 中,兩分子雖然看起來左右相反,但由於它們內部具備對稱面,屬於內消旋化合物 (meso compound),在空間中旋轉 $180^\circ$ 後其實是同一個分子,並非異構物。

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