hce_isu
109年
化學
第 26 題
此胺基酸的絕對組態(configuration)是
- A D, S
- B D, R
- C L, S
- D L, R
思路引導 VIP
在處理這類投影式時，想像一下分子在三維空間中的真實樣貌：水平軸上的兩條化學鍵，在幾何意義上是朝向你而來，還是遠離你而去？這個空間方位對於我們最後判斷旋轉方向（順時針或逆時針）的結論，會產生什麼樣的影響？
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恭喜你正確完成了這道關於立體化學組態的題目！這顯示你對於費雪投影式（Fischer projection）的空間定義以及立體組態的判定準則已經有相當紮實的掌握。
胺基酸的 D/L 與 R/S 判定
判定 L/D 組態時，我們習慣將羧基（$-CO_2^-$）放在投影式的最上方、側鏈基團（$R$ group）放在最下方。此時，若胺基（$-NH_3^+$）位於主鏈的左側，則定義為 L-型，這也是天然胺基酸常見的型態。而在 R/S 組態的判定上，根據順序規則（CIP priority rules），四個取代基的優先順序為：$-NH_3^+ (1) > -CO_2^- (2) > -CH_2Ph (3) > -H (4)$。從圖中觀察 $1 \to 2 \to 3$ 為順時針方向，但由於最低優先級的 $-H$ 位於水平鍵上（代表指向觀察者），因此我們必須將結果反轉，最終判定為 S 組態。
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