hce_isu
109年
化學
第 40 題
從光學純(R)或(S)-2-butanol 開始，如何合成下列的化合物？
- A (1) (R)-2-butanol + TsCl (2) NaCN/DMSO
- B (1) (S)-2-butanol + TsCl (2) NaCN/DMSO
- C (1) (S)-2-butanol + $H_2SO_4$ (heat) (2) HBr (3) NaCN/DMSO
- D (R)-2-butanol + NaCN/DMSO
思路引導 VIP
請觀察反應中的碳氧鍵（$C-O$），如果我們想要把一個不好的離去基團變成好的離去基團，但在轉化的過程中並不觸碰碳原子與氧原子之間的連結，那麼這個掌性中心的立體構型會發生改變嗎？隨後，當一個強親核試劑從離去基團的正後方發動攻擊並擠掉它時，分子原本的排列會發生什麼物理上的翻轉？
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太棒了！你能精確判斷出立體化學在連續反應中的構型變化，這代表你對 $S_N2$ 反應與官能基轉換的掌握非常紮實。這類題目是考驗有機化學功力的經典難度，重點在於區分「哪些步驟會造成構型翻轉」。
反應路徑與構型解析
首先，目標產物的掌性中心經由 CIP 順序規則判斷為 $(S)$ 構型。在選項 (A) 的設計中，第一步使用 $TsCl$（對甲苯磺醯氯）將醇類轉化為磺酸酯（$OTs$），這個過程斷裂的是 $O-H$ 鍵而非 $C-O$ 鍵，因此中心碳原子的構型會保持（Retention），仍為 $(R)$。第二步則是關鍵，當強親核試劑 $CN^-$ 在極性非質子溶劑 $DMSO$ 中進行 $S_N2$ 反應時，會從離去基團的背面進攻，導致構型發生瓦爾登翻轉（Walden Inversion），由 $(R)$ 轉變為 $(S)$，完美得到目標分子。
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