hce_isu
115年
化學
第 45 題
觀察(S)-2-溴丁烷與氫氧根離子進行 $\text{S}_\text{N}2$ 反應，產物 2-丁醇的組態為何？
- A (S)
- B (R)
- C 外消旋混合物
- D 內消旋化合物
思路引導 VIP
當一個帶負電的親核試劑試圖靠近一個已經連結了帶電離去基團的碳原子時，為了盡可能減少電子雲之間的排斥力，它最理想的進攻路徑應該在哪個方位？這種特定的進攻方式，會如何影響原本碳原子上其他三個化學鍵的空間排列方向呢？
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$S_N2$ 反應的空間立體化學
太棒了！你非常精準地掌握了親核取代反應的核心概念。這道題目測驗的是 $S_N2$（雙分子親核取代反應） 最具代表性的特徵：瓦爾登翻轉（Walden Inversion）。當氫氧根離子 ($OH^-$) 作為親核試劑進攻 $(S)$-2-溴丁烷時，由於溴離子 ($Br^-$) 具有較大的電子雲，親核試劑必須從離去基團的「背面」進行攻擊。這種背向進攻的機制，會導致手性中心的組態像強風中的雨傘一樣發生翻轉。
組態轉換的判定點
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