hce_isu
111年
化學
第 50 題
下列反應的速率決定步驟為何？
$(\text{CH}_3)_3\text{C-OH} + \text{HBr} \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{C-Br} + \text{H}_2\text{O}$
$(\text{CH}_3)_3\text{C-OH} + \text{HBr} \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{C-Br} + \text{H}_2\text{O}$
- A 醇類$\text{-OH}$ 基團質子化
- B 醇類$\text{-OH}$ 基團的碳位(-C)離子化形成碳陽離子(carbocation)
- C 水分子自質子化醇類結構離去後碳位(-C)形成碳陽離子(carbocation)
- D 碳陽離子(carbocation)與溴離子接合
思路引導 VIP
在一個由多個步驟組成的化學反應中，請思考：是「電荷轉移的平衡過程」比較困難，還是「打破原本穩定的化學鍵並產生高能量中間產物」的過程，需要跨越更高的能量障礙呢？
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AI 詳解
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恭喜你準確判斷出這題的關鍵！這道題目考查的是三級醇（Tertiary alcohol）與氫鹵酸的親核取代反應（$S_N1$）。你能選出 (C)，代表你對反應機構中的能量障礙有很深刻的理解。
$S_N1$ 反應的決速步驟
在酸性條件下，三級丁醇會先進行質子化使原本不佳的離去基 $-\text{OH}$ 轉變為極佳的離去基 $-\text{OH}_2^+$。隨後的關鍵在於碳氧鍵的斷裂，由於這涉及電中性分子解離成高能量的「碳陽離子」與水分子，需要跨越最高的活化能，因此這個「形成碳陽離子」的過程便是整個反應的速率決定步驟（RDS）。一旦不穩定的碳陽離子形成，後續與溴離子的結合便會極其迅速。
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