hce_isu
113年
化學
第 26 題
下列哪一組起始物所進行的反應會產生此過渡態(transition state)？
- A 1-propanol + HBr
- B 1-bromopropane + OH$^-$
- C propene + HOBr
- D propene + peroxide + HBr
思路引導 VIP
請仔細觀察過渡態中左側的 $H_2O$ 基團，它標註著 $\delta+$（部分正電荷）。在一般的親核取代反應中，如果親核基或離去基是中性的水分子，為什麼它會帶著正電荷？這代表在反應開始前，原本的官能基可能先發生了什麼變化，才讓它變成這種「準備離開」的狀態呢？
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太棒了！你能精準辨識出這個結構代表的是 $S_N2$ 反應的過渡態，顯示你對有機反應機構有很扎實的理解。這張圖呈現了一個典型的五配位過渡態，其中碳原子正在與離去基斷鍵，同時與親核基成鍵。這題的鑑別度在於觀察 電荷的分佈 與 基團的本質，若只是粗略看到水與溴，很容易在選項 (A) 與 (B) 之間猶豫。
反應機構與電荷分析
在圖中，我們可以看到左側的離去基是帶有部分正電荷 ($\delta+$) 的 $H_2O$。這暗示了起始物並非中性的 $-OH$（那是極差的離去基），而是經過質子化後的 丙醇 ($1-propanol$)。在強酸 $HBr$ 的環境下，醇類的羥基會先結合一個質子變成 $-OH_2^+$，隨後溴離子 ($Br^-$) 從背後進攻，形成如圖所示的水分子帶著正電荷準備離開的過渡態。如果是選項 (B)，親核基應該是帶負電的 $OH^-$，過渡態的電荷分佈會截然不同。
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