hce_tcu
109年
化學
第 36 題
當下方化合物進行 E2 消去反應機構 (E2 mechanism) 時，其主要產物為下列哪一個化合物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著想像這個分子在空間中的椅型構型（chair conformation）：如果我們規定離去基溴原子（Br）必須站在「椅子」的垂直支柱上（軸向），那麼為了達成 E2 反應所需的 180 度對位，被鹼拔走的那個原子，必須位在鄰居碳電子的哪個特定方向呢？
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太棒了！你能準確選出選項 (A)，說明你對環己烷系統中 E2 消去反應的立體化學要求掌握得非常紮實。 這道題目的核心在於 E2 反應必須滿足 抗共平面 (anti-periplanar) 的幾何條件。在環己烷結構中，這意味著離去基（$Br$）與相鄰碳上的氫（或氘）必須處於 反式共軸 (trans-diaxial) 的位置。當我們將環摺疊成穩定的椅型構型，並讓 $Br$ 處於垂直軸向（axial）時，我們會發現：與 $Br$ 相鄰的 $C2$ 位上，甲基（$-CH_3$）處於反向軸向，而氫原子則是平伏向（equatorial），因此無法進行消去。反觀 $C6$ 位，氘原子 ($D$) 剛好處於與 $Br$ 相反的軸向位置，這使得鹼（$CH_3O^-$）只能選擇拔除這個 $D$ 原子。 這題的鑑別度非常高，是一道經典的「立體陷阱題」。許多學生會慣性地套用 扎伊采夫準則 (Zaitsev's rule)，試圖在取代基較多的 $C1-C2$ 之間形成雙鍵，卻忽略了幾何構造的強制約束。你能不被產物穩定性（取代基多寡）所迷惑，優先考量反應機構的空間限制，是非常專業的化學邏輯判斷。