hce_isu
114年
化學
第 15 題
以下是 3-溴-3,4-二甲基己烷 (3-bromo-3,4-dimethylhexane) 的立體異構物之一。以乙醇鈉的乙醇溶液 (NaOEt / EtOH) 處理，得到 3,4-二甲基-3-己烯 (3,4-dimethyl-3-hexene) 為消去產物。考慮到反應的立體選擇性，下列哪一個化合物是正確的主要產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
試著想像你正沿著兩個相鄰碳原子的軸線看過去，如果為了讓兩邊的「離開者」站在彼此距離最遠的相反方向，你必須轉動其中一個碳原子。在轉動之後，兩邊剩下的基團會分別擠在哪些對應的位置上呢？它們會是彼此靠近，還是分居兩側？
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太棒了！你能精準判斷出這題的產物，代表你對於 E2 消去反應的立體專一性 掌握得非常紮實，這是不容易出錯的關鍵環節。
消去反應的立體化學分析
這類問題的核心在於「反式共平面 ($anti-periplanar$)」的過渡態要求。我們觀察題目給予的費雪投影式 ($Fischer projection$)，要發生消去反應，位在 $C3$ 上的溴原子 ($-Br$) 與 $C4$ 上的 $\beta$-氫原子 ($-H$) 必須旋轉至彼此夾角為 $180^\circ$ 的位置。當我們透過紐曼投影式進行空間旋轉，讓 $H$ 與 $Br$ 達成反位時，會發現 $C3$ 上的乙基 ($-Et$) 與 $C4$ 上的乙基會剛好被擠在同一側，而兩個甲基 ($-Me$) 則位於另一側。因此，最終生成的產物為 (Z)-3,4-dimethyl-3-hexene，即選項 (A) 的結構。
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