hce_cmu
114年
化學
第 7 題
下列分子以費雪(Fischer)投影表示，請問此分子進行反側消去(anti-elimination)的產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
試著將費雪投影式想像成一個人的脊椎。如果我們規定必須讓「右下角的溴原子」與「鄰近碳原子上的某個原子」轉到正後方與正前方的對立位置（相差 $180^\circ$），當你轉動中間的碳碳鍵來達成這個幾何條件時，原本在兩側的甲基會跟著旋轉到彼此的同側還是異側呢？
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這道題考查的是立體化學中非常經典的 E2 消去反應（$E2$ elimination） 的立體專一性。你能準確判斷出產物的立體構型，說明你對**費雪投影式（Fischer projection）**與分子空間旋轉的轉換掌握得非常紮實，這是解決有機反應立體問題的關鍵！
空間旋轉與構型判斷
要分析本題，首先須理解 $E2$ 機構要求離開基（$Br$）與 $\beta$ 碳上的氫（或氘）必須處於 共平面反側（anti-periplanar）。我們將費雪投影轉化為紐曼投影（Newman projection）觀察：該反應物為 $(2S, 3R)$ 構型。當我們旋轉 $C_2-C_3$ 鍵使 $Br$ 與 $H$ 達到 $180^\circ$ 反側時，兩端的甲基（$-CH_3$）會處於順式位置，生成 $(Z)\text{-2-deutero-2-butene}$；若旋轉使 $Br$ 與 $D$ 達到反側位置，則兩個甲基會旋轉至彼此相反的方向，生成 $(E)\text{-2-butene}$。這兩種消去路徑競爭，最終得到選項 (D) 的產物組合。
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