hce_isu
113年
化學
第 48 題
立體異構物 I 和 II 在乙醇中用乙醇鈉處理後進行 E2 消除反應。其中一種異構物的反應速率比另一種異構物快約 500 倍。且一個異構物得到 X 為單一產物，而另一個異構物得到 Y 和 X。請問下列哪一個敘述為正確？
- A II reacts faster and gives both Y and X
- B II reacts faster and gives only X
- C I reacts faster and gives both Y and X
- D I reacts faster and gives only Y
思路引導 VIP
請試著將這兩個分子畫成「椅子式構型」。在 E2 反應中，要進行消除的「氯原子」與「鄰位氫原子」在空間中必須呈現特定的反向平行關係，這代表它們在椅子式中必須同時處於什麼樣的位置（軸向或赤道向）？當你為了滿足這個條件而旋轉分子時，哪一個異構物會因為龐大的取代基被擠到不穩定的位置而感到「壓力山大」呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你準確地判斷出這道題目的核心！這題在有機化學中非常有代表性，能答對代表你對**環己烷構型（Chair conformation）**與 E2 反應機構的空間要求有很深刻的理解。
反應速率與空間位阻的關係
在 E2 消除反應中，脫去基（$Cl$）與鄰位的氫原子（$H$）必須處於反疊構型（anti-periplanar）。對於環己烷而言，這意味著 $Cl$ 必須位於軸向（axial）。觀察異構物 II，當其最穩定的構型中異丙基（isopropyl）位於赤道向時，$Cl$ 恰好處於軸向，因此反應極快。反觀異構物 I，為了讓 $Cl$ 轉到軸向，龐大的異丙基也必須同時轉為軸向，這會產生巨大的立體障礙，使該構型極不穩定，導致反應速率慢了約 500 倍。
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