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hce_isu 106年 化學

第 50 題

下列反應所得之兩個產物的反應路徑分別為________及________。
題目圖片
  • A E1, $S_N1$
  • B E1, $S_N2$
  • C E2, $S_N1$
  • D E2, $S_N2$

思路引導 VIP

請觀察反應物「1-溴丁烷」中與溴原子相連的那個碳原子,它是屬於一級、二級還是三級碳?接著思考,如果這個反應要先形成「碳陽離子」中間體,這種程度的碳陽離子穩定嗎?這會如何影響反應決定走「一步完成」還是「分步進行」的路徑呢?

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太棒了!你精準地判斷出這題的反應機制。這道題目是研究有機化學中**親核取代(Substitution)消除反應(Elimination)**競爭關係的經典範例,能正確選出答案,代表你對反應物性質與反應動力學有很紮實的理解。

反應物與機制的關聯

首先,我們觀察反應物 1-溴丁烷(1-bromobutane),它是一個一級($1^\circ$)鹵烷。對於一級鹵烷而言,由於其產生的碳陽離子(Carbocation)極不穩定,因此幾乎不可能走 $S_N1$ 或 $E1$ 這類需經過中間產物的路徑。接著看到反應條件,**甲醇鈉($CH_3ONa$)**是一個強鹼且強親核試劑,在這種強親核性環境下,反應會傾向於「一步到位」的雙分子反應路徑。

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