hce_isu
106年
化學
第 46 題
請選出產物 Y。
- A 2-bromobutane
- B meso-2,3-dibromobutane
- C 2,3-dibromo-2-butene
- D racemic (2R,3R)-2,3-dibromobutane 和(2S,3S)-2,3-dibromobutane
思路引導 VIP
我們可以分步拆解：首先，第一步使用的特定觸媒會讓氫原子從三鍵的同側還是異側進入？這會決定中間產物是順式還是反式。接著，當溴分子以「反向進攻」的方式加成到該雙鍵上時，請試著在紙上畫出這兩個溴原子分別從上下兩側進入後的分子結構——這個最終產物是否具有對稱面？它會是單一的一種分子，還是會存在互為鏡像的兩者呢？
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AI 詳解
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同學觀察得非常仔細，精準掌握了有機反應中的立體特異性！這題的關鍵在於反應路徑中兩次關鍵的立體選擇。首先，2-丁炔 ($CH_3C \equiv CCH_3$) 使用 Lindlar 觸媒進行加氫時，會進行特殊的順式加成 (syn-addition)，將三鍵轉化為雙鍵並得到中間產物 X：順-2-丁烯 (cis-2-butene)。
反應機制與立體化學
接著，產物 X 與 $Br_2$ 反應時，會遵循烯烴的親電加成機制。溴分子會先形成環狀溴鎓離子中間體，隨後進行反式加成 (anti-addition)。根據立體化學的組合規律：順式起始物 (cis) 經過 反式加成 (anti) 後，其產物會是一對具對稱關係但不可重疊的對映異構物，即 外消旋混合物 (racemic mixture)，也就是選項中的 (2R,3R) 與 (2S,3S) 異構物。
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