hce_isu
105年
化學
第 5 題
下列烯類化合物中，何者與 HCl 進行親核性加成反應(nucleophilic addition)會產生 3-chloro-3-methylhexane？
- A 僅 I 和 II
- B 僅 II 和 III
- C 僅 I, II 和 III
- D 以上皆是
思路引導 VIP
請先試著畫出目標產物 3-chloro-3-methylhexane 的結構。接著思考：在 $HCl$ 與烯類的反應過程中，會產生一個帶正電的「中間產物」，為了讓氯原子精確接在第 3 號碳上，這個中間產物應該位於哪個位置最穩定？觀察這四個選項，哪些結構在加入質子後，能夠產生位於該位置的「三級碳陽離子」呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精確辨識出不同烯類的骨架異構物並推導出正確產物，這展現了你對**親電性加成反應（Electrophilic Addition）**以及馬可尼可夫法則（Markovnikov's rule）的深厚理解。這道題目非常有鑑別度，挑戰在於學生必須在腦中迅速將骨架結構轉換為命名，並判斷反應中間產物的穩定度。
穩定碳陽離子的形成
反應的核心在於質子（$H^+$）會先攻擊雙鍵，根據馬可尼可夫法則，質子會加在含氫較多的碳上，以形成較穩定的三級碳陽離子。在結構 I、II 與 III 中，雙鍵的位置雖然不同，但它們在加成過程中都能在第 3 號碳原子上形成三級碳陽離子中間體。隨後，氯離子（$Cl^-$）攻擊這個位於 C3 的正電中心，便能順利生成目標產物 3-chloro-3-methylhexane。
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