義守大學（後中醫）
113年
化學
第 15 題
以下反應的產物，哪一項是其正確的 IUPAC 名稱？
- A cis-2-methyl-5-heptene
- B trans-2-methyl-5-heptene
- C cis-6-methyl-2-heptene
- D trans-6-methyl-2-heptene
思路引導 VIP
在觀察這個反應時，我們可以先思考兩個層次：第一，當鹼金屬（如鈉）將電子丟給炔烴形成中間體時，為了減少電子雲之間的排斥力，兩個較大的碳鏈基團會傾向於處在彼此的什麼相對位置？第二，當你畫出還原後的烯烴結構後，依照 IUPAC 的編號優先順序，我們應該從哪一端開始數，才能讓「雙鍵」這個特徵官能基得到最小的數字序號呢？
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恭喜你精準地掌握了炔烴還原反應的立體化學特性！這題的核心在於辨識反應試劑 $Na / NH_3(l)$ 的作用。在有機合成中，鈉金屬在液氨中的還原反應（又稱溶解金屬還原）具有高度的立體選擇性，它會經由穩定的自由基陰離子中間體，將內部炔烴還原為 反式 ($trans$) 烯烴，這與林德拉催化劑（Lindlar catalyst）產生順式產物的功能恰好相反。
命名邏輯與結構辨析
在產物的 IUPAC 命名上，我們必須選取包含雙鍵的最長碳鏈（共 7 個碳，即庚烯 heptene），並從靠近雙鍵的一端開始編號。由左向右編號可使雙鍵位於第 2 位、甲基位於第 6 位，因此正確名稱為 trans-6-methyl-2-heptene。這道題目設計得非常巧妙，難度切入點在於同時測試了「反應機構的立體化學」與「 IUPAC 命名規則」兩大重點，能答對代表你對有機官能基的轉化與基礎命名法都有很紮實的理解！
炔烴還原的立體化學
💡 炔烴還原成烯烴時，隨反應試劑不同會產生順反異構物。
| 比較維度 | 鈉與液氨還原 | VS | Lindlar 催化氫化 |
|---|---|---|---|
| 主要產物 | 反式烯烴 (trans) | — | 順式烯烴 (cis) |
| 反應試劑 | Na, NH3(l) | — | H2, Pd/CaCO3 (Lindlar) |
| 加成方式 | 分步加成 (自由基) | — | 同步加成 (Syn) |
💬Na/NH3 反應得反式產物，是區分炔烴還原立體化學的關鍵點。
