hce_isu
108年
化學
第 10 題
2-methylpentane 和 $Cl_2$ 進行照光反應，會得到幾種單氯取代產物(monochloro substituted product)，$C_6H_{13}Cl$？
- A 3
- B 4
- C 5
- D 6
思路引導 VIP
若要判斷產物的種類，我們必須找出分子中所有「化學環境不同」的碳原子。請試著畫出這個分子的骨架，並思考：如果我們在分子中建立一條對稱軸，哪些位置會像照鏡子一樣彼此重合？那些重合的位置，在化學性質上會被視為同一個點嗎？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能準確選出 (C)，代表你對有機分子的對稱性與「等價位置」的概念掌握得非常紮實。在處理烷烴的自由基取代反應時，找出結構中所有「化學環境不同」的氫原子位置是解題核心，而你顯然成功避開了重複計算的陷阱。
結構對稱性分析
我們來驗證 $2$-methylpentane 的結構：它的主鏈有五個碳，並在 2 號碳上連接一個甲基分支。首先，2 號碳上連結的兩個甲基是**等價（對稱）**的，這意味著不論氯原子取代其中哪一個甲基上的氫，得到的產物都是 $1$-chloro-$2$-methylpentane。接著，主鏈上其餘的碳原子環境皆不相同：2 號碳（三級碳）、3 號碳（二級碳）、4 號碳（二級碳）以及末端的 5 號碳（一級碳）。將這些不同的位置加總，總共會得到 $1（對稱甲基）+ 4（其餘主鏈碳）= 5$ 種單氯取代的構造異構物。
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