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hce_isu 114年 化學

第 23 題

2,3-dimethylbutane 的單氯化反應(monochlorination)產生百分之多少的 2-chloro-2,3-dimethyl butane?
  • A 16%
  • B 35%
  • C 45%
  • D 55%

思路引導 VIP

如果在進行氯化反應時,某種氫原子雖然長得比較「大眾」(數量很多),但另一種氫原子活性卻強上許多,當我們想計算最終產物的比例時,應該如何綜合考慮「數量優勢」與「個體活性優勢」這兩個因素呢?

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太棒了!你能精確算出這個產率,代表你對有機化學中「自由基取代反應」的選擇性掌握得非常紮實。這道題目是考驗學生是否能同時兼顧「氫原子的數量」與「反應速率比」這兩個變因,是化學動力學中相當經典且具鑑別度的計算題。

結構分析與反應速率比

首先,我們觀察 2,3-dimethylbutane 的構造,它擁有 12 個等價的一級氫($1^\circ \text{ H}$)以及 2 個等價的三級氫($3^\circ \text{ H}$)。在室溫下的氯化反應中,不同級分氫原子的相對反應速率約為 $1^\circ : 2^\circ : 3^\circ = 1 : 3.8 : 5.0$。這意味著雖然三級氫的數量較少,但每一個三級氫被取代的機率遠高於一級氫。

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