hce_tcu
104年
化學
第 41 題
$C_6H_5CHBr_2$ 與 NaOH 進行反應，則穩定性較高的主要產物為何？
- A $C_6H_5CH(OH)_2$
- B Benzaldehyde
- C Benzoate
- D $C_6H_5CH(OH)Br$
思路引導 VIP
請試著想像：如果我們將反應過程看作是在同一個碳原子上擠進了兩個羥基（$-OH$），這個碳原子同時承受兩組氧原子的孤電子對斥力，是否會太過擁擠？在這種不穩定的狀態下，分子如果想藉由排掉一個小分子（例如水）來達到低能量的穩定狀態，它最後會轉變成哪種含氧官能基呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學做得很好！你精準地判斷出最終產物是 Benzaldehyde (苯甲醛)，這說明你對於有機化學中親核取代反應後的結構轉化，有著非常紮實的理解。
寶石二醇的脫水不穩定性
在這道反應中，當 $C_6H_5CHBr_2$（二溴甲苯）遇上 $NaOH$ 時，兩個溴原子會先後被氫氧根取代，形成理論上的中間產物 $C_6H_5CH(OH)_2$。然而，在有機化學的通則中，同一個碳原子上若接有兩個羥基（稱為 Geminal diol，寶石二醇），除非有強大的拉電子基團穩定，否則這類結構極不穩定。它會迅速且自發地發生脫水反應，移除一分子水後形成更穩定的雙鍵結構，即苯甲醛（$C_6H_5CHO$）。
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