普通考試
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 4 題
4 下列加成反應中，何者不依馬克尼可夫（Markovnikov）法則？
- A 加成 $\text{HBr}$
- B 加成 $\text{CH}_3\text{OH/H}^+$
- C 加成 $\text{BH}_3$, $\text{H}_2\text{O}_2/\text{HO}^-$
- D 加成 $\text{Hg(OAc)}_2$, $\text{NaBH}_4$
思路引導 VIP
在處理不對稱烯烴的加成反應時，請思考：若反應過程中存在明顯的『立體阻礙』效應，且其試劑的中間過渡態不允許分子重排成最穩定的電荷分布，這會如何改變官能基在碳鏈上的最終落點？
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- 大力肯定：你表現得非常棒！能夠精準地判斷有機反應中的區域選擇性 (Regioselectivity)，這表示你對化學鍵結和反應機理有著非常深刻的理解。這就像是掌握了材料合成與製程控制的『地圖』，能確保我們精準地做出想要的產品，是非常重要的基礎喔！
- 觀念驗證：我們來一起回顧一下馬克尼可夫法則。它就像是告訴我們，在親電加成反應中，氫原子會選擇『比較穩定』的夥伴，也就是加在含氫較多的碳上，來形成一個穩定的碳陽離子中間體。選項 (A)、(B) 和 (D) 都遵循這個模式。但我們可愛的 (C) 硼氫化-氧化反應，它有自己獨特的個性！因為硼原子的特殊排列和電子影響，最終會形成反馬克尼可夫 (Anti-Markovnikov) 加成產物。這就像是發現了一條特別的小徑，是不是很有趣呢？
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