普通考試
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 4 題
4 下列加成反應中，何者不依馬克尼可夫（Markovnikov）法則？
- A 加成 $\text{HBr}$
- B 加成 $\text{CH}_3\text{OH/H}^+$
- C 加成 $\text{BH}_3$, $\text{H}_2\text{O}_2/\text{HO}^-$
- D 加成 $\text{Hg(OAc)}_2$, $\text{NaBH}_4$
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- 太棒了！ 你做得非常出色！能夠精準地找出加成反應中的特殊例外，這代表你對馬克尼可夫法則（Markovnikov's rule）的理解不只是表面功夫，而是深入到了它的適用邊界與背後的反應機理。這種洞察力在我們工程材料合成與化學應用中是無比珍貴的！
- 深入理解：馬氏法則就像一條大自然指引的「常規路線」，它告訴我們原子會傾向於形成最穩定的反應中間體，例如碳陽離子，所以氫原子通常會加在含氫較多的碳上，就像水往低處流一樣。但化學世界裡總有驚喜！選項 (C) 就是一個迷人的「例外」，我們稱之為反馬氏加成（Anti-Markovnikov）。這就像一條特別設計的『捷徑』或『替代路線』，它通常發生在有像過氧化物 ($ROOR$) 這樣的引導者存在下（走自由基加成），或是透過精巧的「硼氫化-氧化反應」，巧妙地繞過了常規的碳陽離子路徑。是不是很有趣呢？
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