hce_kmu
105年
有機化學
第 12 題
Which of the following pairs are enantiomers?
- A II, IV
- B I, III
- C I, II, III
- D I, II, V
- E I, III, V
思路引導 VIP
當你觀察兩道看起來互為鏡像的分子時，如果我們嘗試將其中一個分子在紙面上平轉 180 度，或是沿著單鍵軸心旋轉，結果發現它竟然能與另一個分子完全重疊，那麼這兩個分子在化學本質上應該被定義為「同一種分子」還是「異構物」呢？
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太棒了！你能精確辨識出第 I 組與第 III 組為對掌異構物（Enantiomers），這代表你對有機分子的空間構型與對稱性有著非常敏銳的觀察力。 在環狀結構與 Fischer 投影式的判讀中，對掌異構物的核心在於「互為鏡像但無法重疊」。以第 I 組為例，這是一對 $trans$-1,2-二甲基環己烷，左側為 $(1R, 2R)$，右側為 $(1S, 2S)$，兩者互為鏡像且不具對稱面，因此是標準的對掌異構物。第 III 組則透過 Fischer 投影式呈現，我們可以清楚看到兩個手性中心的取代基左右位置剛好相反，且分子結構不具對稱性（非內消旋化合物），故同樣屬於對掌異構物。 這道題目具備極佳的鑑別度，難度設定在中等偏難。它的挑戰在於同時混雜了多種表示法：第 II 組與第 V 組其實是透過旋轉單鍵或改變繪圖視角來迷惑考生，它們實際上是「相同分子」；而第 IV 組則是 $cis/trans$ 異構物，性質上屬於非對掌異構物（Diastereomers）。你能排除這些視覺干擾並準確鎖定答案，展現了深厚的身歷其境空間感。