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調查局三等申論題 105年 [化學鑑識組] 有機化學

第 一 題

📖 題組:
請畫出以下英文名稱的化學結構。(每小題 2 分,共 10 分) (一) Isopropanol (二) Dimethylsulfoxide(DMSO) (三) Aniline (四) Glycerol (五) Acetic acid
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (一)

Isopropanol

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看到 Isopropanol,先拆解字根:「prop」代表含三個碳原子的主鏈,「-ol」代表醇類特有的羥基(-OH)。前綴「iso-」指異丙基結構,即羥基連接在三個碳的中間碳(第二個碳)上,等同於 IUPAC 命名的 2-propanol。

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「Isopropanol」(異丙醇,IUPAC 命名為 2-propanol)的結構特徵為三個碳原子的主鏈,且羥基(-OH)連接於第二個碳原子上。 【結構表示】 半展開式:CH₃CH(OH)CH₃

小題 (二)

Dimethylsulfoxide(DMSO)

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拆解命名:看到 Dimethylsulfoxide,將其拆分為「dimethyl(兩個甲基)」與「sulfoxide(亞碸基,-S(=O)-)」。組合起來即為中心硫原子連接一個雙鍵氧與兩個甲基,為有機化學極為重要的極性非質子性溶劑(Polar aprotic solvent)。

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二甲基亞碸 (Dimethylsulfoxide, DMSO) 的結構如下: 【化學結構式】 O

小題 (三)

Aniline

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看到「Aniline」,應立即聯想到它是芳香族胺類最基本的化合物(俗名:苯胺)。回憶其結構組成:一個苯環(benzene ring)作為主體,加上一個氨基(-NH₂)作為取代基。

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Aniline(苯胺)的化學結構由一個苯環(benzene ring)與一個一級氨基(-NH₂)直接相連所構成。 【結構繪製指引】 請在紙上畫出一個正六邊形,內部加上圓圈或三段交替的雙鍵以代表苯環(芳香環);接著從六邊形的任意一個頂點(碳原子)延伸出一條單鍵,並在該鍵的末端標示「NH₂」。

小題 (四)

Glycerol

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看到 Glycerol(甘油),應直覺聯想其系統命名 Propane-1,2,3-triol(丙三醇)。解題時先畫出三個碳的連續主鏈(丙烷骨架),接著在每個碳原子上各接上一個羥基(-OH)即可完成結構繪製。

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Glycerol(甘油),IUPAC 系統命名為 Propane-1,2,3-triol(丙三醇)。 【化學結構描述】 主鏈為三個碳原子的直鏈,每個碳原子上皆連接一個羥基(-OH)。

小題 (五)

Acetic acid

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看到 Acetic acid,首先辨識字尾 '-ic acid' 代表羧酸 (-COOH) 官能基。接著由字首 'Acet-' 判斷這是一個含有兩個碳的結構(包含羧基碳),即常見的乙酸(醋酸)。

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化學式:CH₃COOH IUPAC 命名:Ethanoic acid 結構式圖解:

📝 有機化合物結構繪製
💡 依 IUPAC 規則精確繪製主鏈碳數與官能基位置。
比較維度 異丙醇 (2-Propanol) VS 正丙醇 (1-Propanol)
羥基位置 第 2 位碳 (中間) 第 1 位碳 (端點)
醇類分類 二級醇 (Secondary) 一級醇 (Primary)
氧化產物 氧化生成丙酮 氧化生成丙醛或丙酸
💬官能基位置的差異決定了化合物的分類(級數)及其後續的化學反應性質。
🧠 記憶技巧:三碳丙、中掛醇、V字頂、掛羥基。
⚠️ 常見陷阱:最常發生官能基位置標記錯誤,誤將羥基畫在端點碳原子,導致與正丙醇(1-Propanol)混淆。
IUPAC 命名規則 醇類氧化反應 同分異構物辨析

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