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高考申論題 107年 [衛生檢驗] 有機化學

第 五 題

📖 題組:
一、請寫出各化合物的結構:(每小題 2 分,共 14 分)
📝 此題為申論題,共 7 小題

小題 (五)

聚丙烯

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看到「聚丙烯」,應立即聯想其單體為「丙烯」(CH2=CH-CH3)。將雙鍵打開轉換為單鍵主鏈,並將甲基(-CH3)作為支鏈,兩側加上括號與下標 n 表示重複單元即可。

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聚丙烯(Polypropylene, PP)的重複單元結構如下: CH3 |

小題 (一)

4-戊烯酸

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解題時從字尾「酸」確定 1 號碳為優先級最高的羧基 (-COOH),接著由字根「戊」判斷主鏈共有 5 個碳原子。最後由「4-烯」確認在第 4 與第 5 號碳之間存在碳碳雙鍵,依此建構骨架並補足氫原子即可。

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4-戊烯酸(4-Pentenoic acid)的化學結構半展開式為: CH2=CH-CH2-CH2-COOH 【結構解析】

小題 (二)

2-甲(基)吡啶

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看到「吡啶 (pyridine)」,應立即聯想到含一個氮原子的六元芳香環,且規定氮原子編號為 1。接著根據「2-甲(基)」,在與氮原子相鄰的 2 號碳上標示一個甲基(-CH₃)取代基即可完成結構繪製。

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【結構描述】 2-甲基吡啶(2-methylpyridine,俗稱 α-picoline)的主體結構為一個吡啶環(含氮的六元芳香環),在與氮原子(IUPAC 命名編號 1)相鄰的 2 號碳原子上,連接一個甲基(-CH₃)。 【化學資訊與繪圖指引】

小題 (三)

苯磺酸鈉

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看到「苯磺酸鈉」,應將名稱拆解為三個部分:核心主體為「苯環」,官能基為「磺酸基(-SO3H)」,而「鈉」表示酸性氫被取代形成鹽類。繪圖時需特別注意硫的鍵結狀態,以及磺酸根(O⁻)與鈉離子(Na⁺)之間的離子鍵不可畫成共價單鍵。

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化合物名稱:苯磺酸鈉 (Sodium benzenesulfonate) 化學式:C₆H₅SO₃Na 【結構繪製指引】

小題 (四)

對苯二胺

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看到「對苯二胺」,首先拆解母核與官能基:「苯」代表六元芳香環,「胺」代表胺基(-NH₂)。接著判斷取代基位置:「對」(para-)代表兩個取代基位於苯環的 1,4-相對位置。

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【解答】 對苯二胺(p-Phenylenediamine)的結構為一個苯環,在其 1 號與 4 號碳位置(即對位,para-position)各連接一個胺基(-NH₂)。 化學式:C₆H₄(NH₂)₂

小題 (六)

3-戊酮

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看到「3-戊酮」,先由字根「戊」確定主鏈為連續的 5 個碳原子。接著由字尾「酮」與位置編號「3」得知,羰基(C=O)位於主鏈的第三個碳上,最後將其餘碳原子的價數以氫原子補滿即可。

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【半結構式】 CH₃CH₂C(=O)CH₂CH₃ 或 CH₃CH₂COCH₂CH₃ 【鍵線式描述】

小題 (七)

(R)-2-己醇

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看到此題,首先拆解化合物名稱以確認主鏈長度與官能基位置(6 碳主鏈,C2 處接 -OH)。接著依據 CIP 法則排定 C2 手性中心各基團的優先順序,最後決定如何配置楔形鍵(wedge)與虛線鍵(dash),確保最低優先基團朝向紙面內時,前三高優先基團的走向呈順時針 (R) 組態。

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【解題思路】運用 IUPAC 命名法拆解主鏈與官能基,並依 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 法則決定立體中心組態。 【詳解】 已知:

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