高考申論題
109年
[生物技術] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
八、聚乙烯醇（poly(vinyl alcohol)），是一種水溶性高分子並常做為水性黏著劑使用；聚乙烯醇的合成方式為先聚合乙酸乙烯酯（vinyl acetate），再將其酯基水解為醇。請回答下列問題：
八、聚乙烯醇（poly(vinyl alcohol)），是一種水溶性高分子並常做為水性黏著劑使用；聚乙烯醇的合成方式為先聚合乙酸乙烯酯（vinyl acetate），再將其酯基水解為醇。請回答下列問題：
📝 此題為申論題，共 3 小題
小題 (一)
(一)請寫出聚乙烯醇和聚(乙酸乙烯酯)的化學結構。（4分）
思路引導 VIP
看到此題，應先回想單體「乙酸乙烯酯」的結構，透過加成聚合反應形成以碳-碳單鍵為主鏈的「聚(乙酸乙烯酯)」。接著將側鏈的酯基（-OCOCH3）進行水解反應，替換為羥基（-OH），即可推導出「聚乙烯醇」的高分子重複單元結構。
小題 (二)
(二)乙酸乙烯酯為一種酯類，聚(乙酸乙烯酯)是否可以歸類為「聚酯」？為什麼？（3分）
思路引導 VIP
看到「聚酯」的分類問題，應立刻聯想高分子「主鏈（backbone）」的結構特徵。判斷酯基是位於主鏈上（如縮合聚合產物）還是側鏈上（如雙鍵加成聚合產物），即可準確點出兩者的分類差異。
小題 (三)
(三)為何不能直接從乙烯醇聚合得到聚乙烯醇？（3分）
思路引導 VIP
看到「乙烯醇」應立刻聯想到其特殊的官能基結構「烯醇（enol）」。解題關鍵在於指出烯醇極不穩定，會發生「烯醇-酮互變異構（Keto-enol tautomerization）」，從而無法作為穩定的單體存在。