第 一 題

看到端炔轉化為醛的兩步反應，首先判斷反應類型：步驟(a)為鹼性條件下醇氧負離子對炔鍵的親核加成，由立體障礙較小的端碳受攻擊生成烯基醚；步驟(b)為烯基醚的酸催化水解，經過雙鍵質子化形成共振穩定的碳陽離子，水分子加成後經質子轉移脫去一分子醇，最終去質子化生成醛。解題時需依序以文字或圖示清楚標明電子流動箭頭（從富電子端指向缺電子端）以及各步驟的中間體結構。

看到親核加成的反應性比較，首要思考「中間體的穩定性」。親核試劑攻擊不飽和鍵會產生碳陰離子（Carbanion），此時需比較炔類生成的烯基陰離子（sp²混成）與烯類生成的烷基陰離子（sp³混成）在穩定負電荷能力上的差異（s 特性），並輔以反應物的立體障礙進行完整論述。