高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 四 題
丙烯醛（propenal）與肼（hydrazine）作用會生成二氫吡唑（dihydropyrazole），請寫出其反應機制。（10 分）
📝 此題為申論題
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考生看到此題應先辨識反應物特性：丙烯醛是具雙親電子端（羰基與β-碳）的α,β-不飽和羰基化合物，肼則是雙親核試劑。解題時可分為兩大階段：肼先與醛基進行1,2-加成脫水生成「腙（hydrazone）」，接著由未反應的胺基對雙鍵進行「分子內麥可加成」完成五元環化。畫機構時務必確認電子流向、共振穩定中間體（aza-enolate）及質子轉移的過程。
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【解題思路】利用肼的雙親核性與丙烯醛的雙親電子性，透過「縮合反應生成腙」及「分子內麥可加成」完成五元環化。 【詳解】 本反應之完整機構可分為「腙（Hydrazone）生成」與「分子內環化」兩個主要階段（作答時需繪出結構式及電子流向彎曲箭頭）：
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