高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 四 題
丙烯醛（propenal）與肼（hydrazine）作用會生成二氫吡唑（dihydropyrazole），請寫出其反應機制。（10 分）
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到 α,β-不飽和羰基化合物與雙親核試劑（如肼）作用，應直覺聯想到「縮合與環化」的串聯反應。解題時可優先寫出反應速率較快的 1,2-加成脫水生成腙 (hydrazone)，接著畫出分子內的 aza-Michael 共軛加成，最後透過亞胺-烯胺互變異構推導出熱力學最穩定的最終產物。
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【解題思路】本題考查 α,β-不飽和醛與雙親核試劑（肼）的環化反應，解題關鍵為先透過 1,2-加成脫水生成「腙（hydrazone）」，再藉由分子內共軛加成及互變異構，形成最穩定的五員環產物。 【詳解】 本反應機理主要分為三大階段，詳細電子流向與步驟推導如下：
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丙烯醛與肼環化機制
💡 α,β-不飽和醛與雙親核試劑經加成、脫水及環化生成五員雜環。
🔗 二氫吡唑合成反應機制
- 1 生成不飽和腙 — 肼與羰基發生 1,2-加成並脫去一分子水
- 2 分子內環化 — 末端氨基對 β-碳進行 Aza-Michael 加成
- 3 互變異構化 — 透過質子位移達到共軛穩定，生成 2-二氫吡唑
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🔄 延伸學習：延伸學習：若反應物為飽和醛酮，則止於腙階段或生成不同的環化產物。
