高考申論題
107年
[化學工程] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
寫出下列反應每一步驟之反應機制（mechanism）。（每小題 5 分，共 10 分） (一) 苯乙烯在 H2SO4/H2O 條件下反應。 (二) 醛與聯胺 (Hydrazine) 在鹼性加熱條件下反應 (Wolff-Kishner 還原)。
寫出下列反應每一步驟之反應機制（mechanism）。（每小題 5 分，共 10 分） (一) 苯乙烯在 H2SO4/H2O 條件下反應。 (二) 醛與聯胺 (Hydrazine) 在鹼性加熱條件下反應 (Wolff-Kishner 還原)。
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
苯乙烯在 H2SO4/H2O 下生成二聚物之機制。
思路引導 VIP
看到烯類在酸性環境下，首要想到的就是「親電加成」並依循馬可尼可夫法則生成最穩定的碳陽離子（苄基碳陽離子）。接著，尚未反應的苯乙烯雙鍵會作為親核基攻擊該碳陽離子形成二聚物骨架，最後透過失去質子（E1 消除）產生具有共軛雙鍵的穩定二聚物。
小題 (二)
Wolff-Kishner Reduction 反應機制。
思路引導 VIP
看到 Wolff-Kishner 還原，首先要想到反應分為兩大階段：(1) 醛與聯胺縮合形成腙 (Hydrazone)；(2) 鹼性加熱條件下，腙經過去質子化、共振及脫去氮氣 (N2) 形成烷類。繪製機構時，務必精確標明鹼 (如 OH⁻) 的去質子化過程、共振結構的電子轉移，以及最後生成碳陰離子與氮氣離去的步驟。