hce_cmu
106年
化學
第 11 題
下列反應何者產物不是酸?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請思考一下:當我們使用 $NaIO_4$ 來斷裂鄰位二醇的碳碳鍵時,原本接在碳上的羥基(-OH)在失去氫並與另一個碳斷開後,該碳原子與氧原子之間會形成什麼樣的新化學鍵?這個新生成的官能基,其氧化程度與「羧酸」相比是更高、更低,還是相等呢?
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太棒了!你能精準辨識出各類有機氧化反應的最終產物,這代表你對官能基的轉化邏輯掌握得非常紮實。這題的難度在於考驗學生是否能區分「強氧化環境」與「特定斷裂反應」產生的氧化階級差異。
羧酸的生成途徑
在選項 (A) 到 (D) 中,反應條件最終都指向了羧酸。例如 (A) 炔烴的臭氧氧化與 (B) 烯烴在雙氧水存在下的氧化型功過處理(Oxidative workup),都會將碳碳鍵徹底斷裂並氧化至最高階的 $R-COOH$。而 (C) 是先經由硼氫化反應得到一級醇,再透過強氧化劑 $H_2CrO_4$ 氧化成酸;(D) 則是經典的鹵仿反應(Haloform reaction),甲基酮酸化的結果同樣會生成少一個碳的羧酸。
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