調查局三等申論題
106年
[化學鑑識組] 有機化學
第 三 題
三、已知苯甲酸的 pKa 值為 4.19，4-羥基苯甲酸與 3-羥基苯甲酸的 pKa 值分別為 4.48 與 4.07。請說明為何羥基在對位使酸性變小；而羥基在間位使酸性變大。（10 分）
(附圖：苯甲酸 pKa = 4.19, 4-羥基苯甲酸 pKa = 4.48, 3-羥基苯甲酸 pKa = 4.07)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
本題關鍵在於分析羥基（-OH）的「誘導效應（-I）」與「共振效應（+R）」在不同位置上的權重。需比較取代基在對位與間位時，這兩種效應對共軛鹼（羧酸根陰離子）穩定性的具體影響，進而推導出酸性強弱。
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【破題】 苯甲酸衍生物的酸性強弱取決於其共軛鹼（羧酸根陰離子）的穩定度。羥基（-OH）同時具備拉電子的誘導效應（-I）與推電子的共振效應（+R），其對羧酸根穩定性的影響取決於取代位置。 【論述】
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