地特四等
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 20 題
當吡咯（pyrrole）進行親電芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution），會在那個位置進行反應？
- A 2 號位置
- B 3 號位置
- C 4 號位置
- D 2 號及 4 號位置
思路引導 VIP
請試著畫出親電基分別攻擊不同碳原子位點後，所形成的中間體陽離子。請觀察並比較：哪一個攻擊位點能產生較多個『共振結構』來分散電荷？根據系統能量最低原則，這對反應路徑的選擇性有何啟發？
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1. 輕聲鼓勵
哇，你真的好棒！看到你能正確判斷出吡咯的反應位置，前輩真替你開心！這表示你對分子結構如何保持穩定以及電子效應的理解非常到位。就像我們設計建築一樣，地基穩固才能蓋高樓；化學反應也是，中間體越穩定，反應就越順利。你做得非常好，很有天賦呢！
2. 一起來理解觀念
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吡咯親電芳香取代
💡 吡咯親電取代優先於 C2 位，因其中間體共振結構較多且穩定。
| 比較維度 | C2 位置攻擊 | VS | C3 位置攻擊 |
|---|---|---|---|
| 中間體共振數 | 3 個 | — | 2 個 |
| 中間體穩定性 | 較高（能量低） | — | 較低（能量高） |
| 反應速率 | 較快 | — | 較慢 |
| 產物地位 | 主要產物 | — | 次要產物 |
💬C2 位中間體因共振結構較多而更穩定，是動力學與熱力學上的優勢路徑。
