普考申論題
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 二 題
下列二化合物，其中一個可以進行光學分割（optical resolution），分離其鏡像異構物（enantiomer），問此為何者？（2 分）解釋之。（3 分）
(圖示：左側為 N 鍵結氫且碳上甲基為順式的氮丙啶衍生物；右側為 N 鍵結甲基且碳上甲基為反式的氮丙啶衍生物)
(圖示：左側為 N 鍵結氫且碳上甲基為順式的氮丙啶衍生物；右側為 N 鍵結甲基且碳上甲基為反式的氮丙啶衍生物)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
首先辨識結構：圖中左側五元環連接在氮丙啶的同一個碳原子上，這屬於「螺環（spiro）」結構。因為碳骨架本身無手性中心，分子的對掌性完全來自「氮原子」。接著比較氮原子的「傘形反轉」能障，N-CH3 在反轉過渡態時會與龐大的螺環產生極大的空間位阻，使反轉速率大幅降低，從而能在室溫下穩定存在並進行光學分割。