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普考申論題 105年 [化學工程] 有機化學概要

第 三 題

三、請解釋為何反-1,2-二甲基環己烷有兩個光學異構物,而順-1,2-二甲基環己烷無光學異構物。(5 分)
📝 此題為申論題

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分析兩種幾何異構物的對稱性。尋找是否有對稱面(內消旋化合物)。反式異構物缺乏對稱元素,因此是手性分子;順式異構物具有對稱面(或其兩種椅型構象為快速互變的鏡像異構物),整體表現為非手性。

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【破題】判斷光學活性的關鍵在於分子是否存在內在對稱面(Plane of symmetry)或對稱中心。 【論述】 一、反-1,2-二甲基環己烷 (trans-1,2-dimethylcyclohexane)

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