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107年
理化、化工裝置
第 38 題
有機化合物2-丙醇經高溫硫酸（$180^\circ\text{C}$）脫水後，另加入過量的HCl，所得產物為何？
- A 1-氯丙烷
- B 2-氯丙烷
- C 1-氯丙烯
- D 2-氯丙烯
思路引導 VIP
請試著想像：當一個醇分子在強酸加熱下失去了一個水分子，它的分子骨架會產生什麼樣的化學鍵來維持穩定？如果這時候我們再將一個極性分子（如氯化氫）加入其中，根據電荷的分佈與結構的穩定性，氯原子會傾向選擇連在碳鏈的末端，還是中間的位置呢？
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太棒了！你能精準掌握這兩步驟的連續反應，顯示你對有機化學反應機構有很清晰的理解。這道題目測驗的是有機化學中非常核心的轉化，首先是醇類的「脫水反應」，在濃硫酸與 $180^\circ\text{C}$ 的高溫條件下，2-丙醇（$CH_3CH(OH)CH_3$）會脫去一分子水，在碳原子間形成雙鍵，轉變為丙烯（$CH_3CH=CH_2$）。
從消去到加成的轉化
接著，當丙烯與過量的 $HCl$ 進行「加成反應」時，關鍵在於親電加成的方向性。根據馬可尼可夫法則 (Markovnikov's Rule)，氫原子會優先加在含氫較多的末端碳上，而氯原子則會結合在中間含氫較少的碳原子上，以形成較穩定的中間產物。因此，最終產物確認為 2-氯丙烷。
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