第 三 題

【破題】$\omega$-3 與 $\omega$-6 脂肪酸皆屬於多元不飽和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acids, PUFA）。人體因缺乏特定的去飽和酶（Desaturase）而無法自行合成，故必須透過飲食攝取，稱為「必需脂肪酸（Essential fatty acids）」。\n\n【論述】\n一、 $\omega$-3 與 $\omega$-6 脂肪酸之定義與結構\n脂肪酸的命名系統中，$\omega$（Omega）命名法是從遠離羧基（-COOH）的另一端，即甲基端（Methyl end, $-\text{CH}_3$）的碳原子開始編號為 $\omega$-1。\n\n1. $\omega$-3 脂肪酸（Omega-3 fatty acids）：\n定義：從甲基端算起，第一個碳-碳雙鍵出現在第 3 個碳原子上的不飽和脂肪酸。\n舉例：$\alpha$-次亞麻油酸（$\alpha$-Linolenic acid, ALA, 18:3 $\Delta^{9,12,15}$）。\n繪圖重點（作答時以鋸齒狀碳鏈繪製）：\n畫出含有18個碳的長鏈，右端為甲基（$\omega$-1），左端為羧基。從甲基端數來，雙鍵分別位於 $\omega$-3、$\omega$-6、$\omega$-9 的位置。\n結構簡示：$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{COOH}$\n（標註：$\text{CH}_3$ 為 $\omega$-1，第一個雙鍵在 $\omega$-3）\n\n2. $\omega$-6 脂肪酸（Omega-6 fatty acids）：\n定義：從甲基端算起，第一個碳-碳雙鍵出現在第 6 個碳原子上的不飽和脂肪酸。\n舉例：亞麻油酸（Linoleic acid, LA, 18:2 $\Delta^{9,12}$）。\n繪圖重點：\n畫出含有18個碳的長鏈，從甲基端數來，雙鍵分別位於 $\omega$-6、$\omega$-9 的位置。\n結構簡示：$\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_4-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{COOH}$\n（標註：$\text{CH}_3$ 為 $\omega$-1，第一個雙鍵在 $\omega$-6）\n\n二、 為何人需要從食物中攝取（生化代謝機制）\n1. 酵素系統的缺乏：\n人體肝臟雖具備去飽和酶（如 $\Delta^4$、$\Delta^5$、$\Delta^6$、$\Delta^9$ desaturase），能在碳鏈中引入雙鍵，但哺乳動物缺乏將雙鍵引入 $\Delta^9$（第9號碳與第10號碳之間）以後至甲基端之間的去飽和酶，亦即缺乏 $\Delta^{12}$ 與 $\Delta^{15}$ 去飽和酶。因此，人體無法將油酸（Oleic acid, 18:1 $\Delta^9$）進一步轉化為 LA 或 ALA。\n\n2. 必需脂肪酸的生理重要性：\n(1) 訊息分子的前驅物：LA 與 ALA 在體內會經由延長酶（Elongase）及去飽和酶（Desaturase）作用，分別產生花生四烯酸（Arachidonic acid, AA, $\omega$-6）以及二十碳五烯酸（EPA, $\omega$-3）和二十二碳六烯酸（DHA, $\omega$-3）。\n(2) 合成類二十碳酸（Eicosanoids）：AA 和 EPA 是環氧化酶（Cyclooxygenase, COX）與脂合酶（Lipoxygenase, LOX）的受質，可代謝為前列腺素（Prostaglandins）、血栓素（Thromboxanes）及白血球三烯（Leukotrienes）。$\omega$-6 衍生者通常促發炎、促血栓；$\omega$-3 衍生者則具抗發炎與抗血栓作用。兩者的平衡對調控人體免疫反應至關重要。\n(3) 細胞膜結構與流動性：這些高度不飽和脂肪酸是磷脂質（Phospholipids）的關鍵成分，能維持神經細胞與視網膜細胞膜的高流動性與正常訊號傳導。\n\n【總結】\n總結而言，因人體酵素系統先天缺乏 $\Delta^{12}$ 與 $\Delta^{15}$ 去飽和酶，無法自製 $\omega$-3 與 $\omega$-6 脂肪酸，必須仰賴膳食攝取；這些分子不僅是建構細胞膜的基石，更是調控發炎與生理恆定之重要局部賀爾蒙（Local hormones）的前驅物。