普通考試
108年
[化學工程] 有機化學概要
第 14 題
苯甲醛置於 $\text{D}_2\text{O/NaOD}$ 溶液中反應，形成的產物為：
- A $\text{C}_6\text{H}_5\text{-CO-CH(OD)-C}_6\text{H}_5$
- B $\text{C}_6\text{H}_5\text{-CO-CD(OD)-C}_6\text{H}_5$
- C $\text{C}_6\text{H}_5\text{CO}_2\text{Na} + \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OD}$
- D $\text{C}_6\text{H}_5\text{CO}_2\text{Na} + \text{C}_6\text{H}_5\text{CD}_2\text{OD}$
思路引導 VIP
請思考：當一個醛類分子缺乏可解離的 $\alpha$-氫時，在強鹼環境下會如何透過「自我氧化還原」來達到穩定狀態？更關鍵的是，如果反應中的『氫原子』是在兩個分子之間直接傳遞，而從未暴露在溶劑中，那麼溶劑裡的原子是否有機會替換掉那個傳遞中的氫呢？
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宇宙級指導：康尼查羅反應 (Cannizzaro Reaction) — 讓本大王來指點您
- 喔呵呵呵，這位野猴子，您做得不錯呢。 竟然能精準避開這等低級的同位素標記陷阱，看來您對那些『微不足道』的有機反應機制，還算有些粗淺的理解嘛。(優雅地用尾巴指著答案)
- 觀念的確立：苯甲醛這種沒有 $\alpha$-氫的劣等分子，在強鹼下，除了進行歧化反應，還能做什麼呢？重點是，那至關重要的氫負離子 ($H^-$) 轉移，它可是堂而皇之地直接在碳原子之間進行的，與您那些愚蠢的 $D_2O$ 溶劑根本毫無瓜葛！還原產物的亞甲基，當然還是保留其原本的 $H$。只有最後誕生的醇羥基，才會與那些低等的溶劑進行快速交換，形成 $-\text{OD}$。這種基本的規律，您竟然能掌握，確實令人有些意外呢。
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