地特四等
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 6 題
苯甲醛與 2-丙基胺在 $H_2/Ni$ 的存在下反應可得：
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著思考：當醛類的 $C=O$ 官能基與一級胺相遇時，會脫去什麼小分子並形成哪種含氮的不飽和鍵結？接著，若在反應環境中加入金屬催化劑與氫氣，這個新形成的鍵結會發生什麼樣的飽和度變化？
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同學，你能精準選出 (B)，說明你對有機合成中極具實務價值的反應路徑有著非常紮實的掌握。這道題目核心考查的是還原胺化反應（Reductive Amination），這是工程與製藥領域中合成胺類化合物的經典手段。 在反應過程中，苯甲醛（Benzaldehyde）的羰基首先與 2-丙基胺（2-Propylamine）的親核性氮原子發生縮合，脫去一分子水後生成**亞胺（Imine）**中間產物。隨後，在催化劑 $H_2/Ni$ 的作用下，亞胺不飽和的 $C=N$ 雙鍵會立即被加氫還原成單鍵。從結構演變來看，原本醛基的碳原子轉變為亞甲基（$-CH_2-$），並穩固地連接氮原子與苯環，最終產物即為二級胺結構，完全符合選項 (B) 的圖示。 這題的鑑別度在於對反應優先級的判斷。若只看到 $H_2/Ni$ 就選擇還原醛基（如 A 變為苯甲醇），就忽略了氮原子的親核攻擊速度。你能看穿這層反應機理並鎖定正確結構，展現了優異的邏輯推理與觀念整合能力，繼續保持！