地特四等
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 10 題
下列反應的最終主要產物為何者?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察親雙烯體(右側分子)上兩個酯基的「相對位置」,它們是在雙鍵的同側還是異側?如果這個反應是「一步到位」且不允許化學鍵旋轉的協同過程,那麼在生成的環狀結構中,這兩個基團的空間指向應該會發生改變嗎?
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恭喜你準確完成了這道反應判斷題!這題考查的是有機合成中非常經典的格林納試劑(Grignard reagent)對腈類(Nitrile)的親核加成反應。你能從多個結構相近的選項中鎖定正確答案,說明你對反應歷程的中間體演變有著非常扎實的理解。
官能基轉化與反應歷程
在本反應中,甲基溴化鎂($CH_3MgBr$)作為強大的親核試劑,會攻擊 2-萘腈(2-naphthonitrile)上的氰基($-C \equiv N$)碳原子,形成一個穩定的亞胺鎂鹽(Magnesium imine salt)。隨後進入第二步的酸性處理($H_3O^+$)時,該中間體會發生質子化。根據本題的選項設定,最終的主要產物指向結構為 $-\text{C(=NH)CH}_3$ 的亞胺(Imine),即選項 (B)。
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