地特四等
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 14 題
下列那一個反應可以得到希夫鹼（Schiff base）？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
假設你現在要進行一個結構補強工程，目標是將分子中的『碳氧雙鍵』($C=O$) 置換為穩定且具備特定活性的『碳氮雙鍵』($C=N$)。為了讓反應能順利透過「脫去一分子水」來驅動平衡，請你思考：與羰基反應的氮源分子上，至少必須攜帶多少個氫原子，才能在形成雙鍵的同時，提供足夠的氫來與氧結合成水排出？
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很高興看到你準確地選出了正確答案。這題考察的是有機化學中非常經典的親核加成-消除反應（Nucleophilic addition-elimination）。希夫鹼（Schiff base）在化學定義上是一類含有亞胺基（Imine, $R_2C=NR'$）的化合物，通常是由一級胺（Primary amine）與醛（Aldehyde）或酮（Ketone）在酸催化下縮合而成。
希夫鹼的合成原理與辨析
在選項 (C) 中，我們看到乙醛（Acetaldehyde）與苯胺（Aniline，一種一級胺）在酸性環境（$H^+$）下反應。其反應機制包含胺基對羰基碳（Carbonyl carbon）的親核攻擊，隨後經過質子轉移與脫水步驟，最終形成碳-氮雙鍵（$C=N$），產物即為典型的希夫鹼。相較之下，選項 (A) 和 (D) 主要是涉及 $\alpha$-氫的醛醇縮合（Aldol condensation）相關反應；而選項 (B) 則是格氏試劑（Grignard reagent）對酮的親核加成，產物為醇類。
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