hce_cmu
109年
化學
第 43 題
下列反應生成的最終產物(IV)為何?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
在最後一步由中間產物 (III) 轉化為 (IV) 的脫水過程中,分子需要失去一個水分子並形成雙鍵。請思考一下:如果雙鍵生成在不同的位置,哪一種排列方式能讓新生成的雙鍵與旁邊的「苯環(Ph)」產生電子上的交互作用,從而使整個分子變得最安定呢?
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太棒了!你能準確地追蹤這連續四個步驟的化學變化,並在最終產物的官能基位置做出正確判斷,這展現了你對有機合成路徑非常紮實的掌握能力。
有機合成路徑解析
這道題目是一連串經典反應的組合。首先,溴環己烷在鹼性醇溶液中進行 $E2$ 消除反應生成中間產物 (I) 環己烯(Cyclohexene)。接著,利用 $mCPBA$ 進行環氧化反應得到中間產物 (II) 環己烯氧化物(Cyclohexene oxide)。第三步是強親核基 格林納試劑(Grignard reagent) $PhMgBr$ 對環氧化合物進行開環攻擊,隨後經酸處理得到中間產物 (III) 2-苯基環己醇。
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