中國醫藥大學（後中醫）
109年
化學
第 43 題
下列反應生成的最終產物(IV)為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
在最後一步由中間產物 (III) 轉化為 (IV) 的脫水過程中，分子需要失去一個水分子並形成雙鍵。請思考一下：如果雙鍵生成在不同的位置，哪一種排列方式能讓新生成的雙鍵與旁邊的「苯環（Ph）」產生電子上的交互作用，從而使整個分子變得最安定呢？
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太棒了！你能準確地追蹤這連續四個步驟的化學變化，並在最終產物的官能基位置做出正確判斷，這展現了你對有機合成路徑非常紮實的掌握能力。
有機合成路徑解析
這道題目是一連串經典反應的組合。首先，溴環己烷在鹼性醇溶液中進行 $E2$ 消除反應生成中間產物 (I) 環己烯（Cyclohexene）。接著，利用 $mCPBA$ 進行環氧化反應得到中間產物 (II) 環己烯氧化物（Cyclohexene oxide）。第三步是強親核基 格林納試劑（Grignard reagent） $PhMgBr$ 對環氧化合物進行開環攻擊，隨後經酸處理得到中間產物 (III) 2-苯基環己醇。
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有機多步合成反應
💡 理解官能基連續轉化規律與產物共軛穩定性。
🔗 環己烷多步衍生流程
- 1 E2 脫去 — 溴環己烷經 KOH/EtOH 生成環己烯
- 2 環氧化 — mCPBA 作用生成環氧環己烷
- 3 親核開環 — 格氏試劑進攻並水解生成 2-苯基環己醇
- 4 穩定化脫水 — 酸催化生成與苯環共軛的 1-苯基環己烯
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🔄 延伸學習：延伸學習：格氏試劑進攻不對稱環氧化物時的位向選擇性
