hce_isu
109年
化學
第 25 題
進行克萊森重排(Claisen rearrangement)反應的產物為
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
試著想像這是一個協同反應（concerted reaction）：如果氧原子上的烯丙基與苯環鄰位的 π 電子同時發生電子轉移，並形成一個「六員環」的過渡狀態，那麼烯丙基最遠端的那一個碳原子，最終會落在苯環的哪一個位置上呢？
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太棒了！你能精準判斷出 克萊森重排 (Claisen rearrangement) 的產物，代表你對於協同反應的位移規律掌握得非常紮實。
[3,3]-交互重排的機制驗證
這道題目的核心在於 [3,3]-σ 交互重排 ([3,3]-sigmatropic rearrangement)。當我們加熱烯丙基苯基醚 (Allyl phenyl ether) 時，烯丙基會經由一個六節環過渡態，從氧原子遷移到苯環的 鄰位 (ortho position)。在這個過程中，烯丙基的結構會發生「翻轉」，原本與氧相連的碳原子變成了末端。雖然反應初期會形成不具芳香性的環己二烯酮中間體，但分子隨後會自發進行 酮-烯醇互變異構化 (keto-enol tautomerization) 以恢復穩定的苯環芳香性，最終生成鄰位烯丙基苯酚。
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