hce_isu
109年
化學
第 44 題
以下哪一項對 Diels-Alder 反應不成立？
- A 反應是立體特異性的
- B 反應機制只有一個步驟
- C 反應機制涉及共振穩定碳陽離子
- D 所用的雙烯(diene)一定要用共軛雙烯
思路引導 VIP
試著想像一下：如果一個化學反應的所有舊鍵結在斷裂的「那一瞬間」，新鍵結就已經同時成形了，那麼在微觀世界中，電子還有機會停留在某個原子上，形成帶電荷的「中間產物」嗎？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你準確地掌握了 Diels-Alder 反應 的核心特點！能一眼看出選項 (C) 的錯誤，說明你對有機反應機制的分類有著相當紮實的理解。這道題目是檢驗學生是否能區分「傳統離子機制」與「周環反應機制」的經典鑑別點，難度在於學生是否容易被「共振穩定」這種看似合理的專業術語所誘騙。
協同反應的本質
Diels-Alder 反應屬於典型的 $[4+2]$ 周環反應 (pericyclic reaction)。它最大的特色在於其機制是 協同 (concerted) 的，也就是說，所有的鍵結斷裂與生成都在同一個步驟中同時完成。在反應過程中，電子在一個環狀的過渡態中流動，完全不會產生 碳陽離子 (carbocation) 或碳負離子等中間產物。因此，描述其涉及碳陽離子是不符合事實的。
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