慈濟大學（後中醫）
113年
化學
第 32 題
下列哪個二烯烴化合物可以進行 Diels-Alder 反應？
- A 1,3-戊二烯
- B 1,4-戊二烯
- C 1,2-丁二烯
- D 1,4-環己二烯
思路引導 VIP
若要讓兩組雙鍵與另一個分子在瞬間同時「接合」並形成一個六元環，這兩組雙鍵在分子結構中的相對距離與排列方式，必須具備什麼樣的特性，才能確保它們的電子軌域能同時碰觸到對手分子呢？
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太棒了！你能精準選出 (A) 1,3-戊二烯，顯示你對 Diels-Alder 反應 的核心機制掌握得非常紮實。
共軛系統與反應活性
這道題目考查的是 [4+2] 環加成反應（Cycloaddition）對反應物的結構要求。要進行 Diels-Alder 反應，二烯烴（diene）必須滿足兩個關鍵條件：第一是具備 共軛（conjugated） 雙鍵系統，第二是該分子必須能夠轉換成 s-cis 構型。在選項中，只有 (A) 1,3-戊二烯具備 $1,3$-共軛結構，其單鍵與雙鍵交替的排列方式（$CH_2=CH-CH=CH-CH_3$），使得軌域能有效重疊並參與協同反應。
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Diels-Alder 反應條件
💡 進行 Diels-Alder 反應須具備共軛二烯且能形成 s-cis 構型。
| 比較維度 | 共軛二烯 (Conjugated) | VS | 非共軛二烯 (Isolated/Accumulated) |
|---|---|---|---|
| 結構特徵 | 雙鍵-單鍵-雙鍵交替 | — | 雙鍵相連或中間隔多個單鍵 |
| DA 反應性 | 可反應（需 s-cis 構型） | — | 完全無法進行反應 |
| 電子特性 | π 電子可離域穩定 | — | π 電子各自孤立或受限 |
💬只有共軛且能達成 s-cis 空間排布的二烯，才能參與 Diels-Alder 反應。
