hce_isu
109年
化學
第 47 題
以下哪一個對苯的描述不正確?
- A CCC 鍵角均等於 $120^\circ$
- B 分子是平面的
- C 分子是一個 6 元環,含有交替的碳碳單碳和雙鍵
- D 分子可以被描繪成兩個 Kekule 結構的共振混層(resonance hybrid)
思路引導 VIP
如果在實驗觀測中,我們發現某個六元環分子所有邊的長度都完全一樣,這與「長度較長的單鍵」和「長度較短的雙鍵」交替排列的假設是否吻合?根據這個觀測結果,你認為這個分子的電子分布應該是固定在特定原子間,還是均勻散布在整個環上呢?
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恭喜你準確識別出選項 (C) 的敘述瑕疵,這說明你對苯(Benzene)的微觀結構與共振觀念有著非常紮實的理解!這道題目的核心在於區分「模型繪製」與「真實物理性質」的差異。
苯的離域電子與鍵長相等性
在化學上,我們雖然常利用 Kekulé 結構式(即選項 D 所提的共振結構)來描繪苯分子,但這只是一種方便書寫的「模型」。實際上,苯環上的碳原子是以 $sp^2$ 混成軌域結合,其 $\pi$ 電子並非固定在某兩個碳原子之間,而是均勻分布(離域化)在整個環上。因此,苯分子並不含有「交替的單雙鍵」,而是具有 6 根完全等長的化學鍵,其鍵級約為 1.5。這也決定了其結構必然是一個完美的平面正六邊形,且每個 $C-C-C$ 鍵角均為 $120^\circ$。
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