hce_cmu
105年
化學
第 49 題
下列有關苯 (benzene, $C_6H_6$) 的敘述中，何者有誤？
- A 苯環的碳上有六個 p 軌域可組合成六個 $\pi$ 軌域
-
B
-
C
- D 苯環上有雙鍵，但是很難像烯類的雙鍵一樣可以進行加成反應 (addition reaction)
- E 苯環上的 6 個氫在 $^1H$ NMR 光譜只顯示一根吸收峰，是因為 6 個氫為化學等值 (chemical equivalent)
思路引導 VIP
請你觀察苯環的形狀，如果我們希望電子能夠在整個六角形環上自由地「跑動」（也就是離域），那麼這六個碳原子上的 $p$ 軌域，在空間中的排列應該具備什麼樣的連續性或對稱性呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準辨識出選項 (B) 的錯誤，這代表你對於苯（Benzene）的**芳香性（Aromaticity）與離域電子（Delocalized electrons）**觀念掌握得非常紮實。
苯環的軌域特性與穩定性
在分子軌域理論中，苯環的 6 個碳原子均為 $sp^2$ 混成，各自提供一個垂直於環平面的 $p$ 軌域。如同選項 (A) 所述，這 6 個 $p$ 軌域會組合成 6 個 $\pi$ 分子軌域。正確的苯環圖像應該是電子雲均勻分佈在整個環的上方與下方，形成一個連續的 $\pi$ 系統。然而，觀察選項 (B) 的示意圖，其第二張圖僅顯示了部分軌域的重疊，這暗示了電子的定域化（Localization），這與苯環所有碳－碳鍵長完全相等的實驗事實不符。
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