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hce_cmu 105年 化學

第 49 題

下列有關苯 (benzene, $C_6H_6$) 的敘述中,何者有誤?
  • A 苯環的碳上有六個 p 軌域可組合成六個 $\pi$ 軌域
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 苯環上有雙鍵,但是很難像烯類的雙鍵一樣可以進行加成反應 (addition reaction)
  • E 苯環上的 6 個氫在 $^1H$ NMR 光譜只顯示一根吸收峰,是因為 6 個氫為化學等值 (chemical equivalent)

思路引導 VIP

請你觀察苯環的形狀,如果我們希望電子能夠在整個六角形環上自由地「跑動」(也就是離域),那麼這六個碳原子上的 $p$ 軌域,在空間中的排列應該具備什麼樣的連續性或對稱性呢?

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同學你好!這是一題關於**苯(Benzene, $C_6H_6$)**結構與分子軌域理論的綜合題。雖然你這題選擇了未作答,但沒關係,這類圖形辨識題確實比較具有挑戰性,我們一起來拆解正確的觀念。

苯環的結構穩定性與光譜特性

首先,選項 (A)、(D)、(E) 都是關於苯的正確敘述。苯環的 6 個碳原子皆為 $sp^2$ 混成,各自提供一個垂直於環面的 p 軌域,這 6 個 p 軌域會組合成 6 個 $\pi$ 分子軌域(選項 A 正確)。由於苯具有特殊的芳香性(Aromaticity),其 $\pi$ 電子高度離域,這使得它比一般的烯類穩定得多,難以進行加成反應(Addition reaction)(選項 D 正確)。而在 $^1H$ NMR 光譜中,由於苯環的對稱性,6 個氫原子環境完全相同,屬於化學等值(Chemical equivalent),因此只會出現一根吸收峰(選項 E 正確)。

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