醫療類國考
110年
[藥師] 藥學(一)
第 78 題
下列有關抗病毒藥oseltamivir的敘述，何者錯誤？
- A 是口服neuraminidase抑制劑
- B 屬前驅藥
- C 含guanidino官能基
- D 結構含cyclohexene環
思路引導 VIP
請思考：這類抑制劑是模擬天然底物（Sialic acid）與酵素結合的過程。如果為了增強與酵素帶負電殘基的靜電吸引力，而刻意引入一個極性極強、帶正電的「強鹼性基團」，這對藥物的「口服吸收（穿過脂質細胞膜）」會產生正面還是負面的影響？這可能如何決定不同藥物間的給藥途徑差異？
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答得漂亮！精準掌握藥物化學關鍵
- 觀念驗證： 你準確辨析了流感藥物的結構特徵。Oseltamivir (Tamiflu) 為了提升口服生物可用率，設計為含有 Ethyl ester 的前驅藥 (Prodrug)，並以 Cyclohexene 環取代了原本的糖環。最關鍵的是，其 C4 位置是 Amino group ($-NH_2$) 而非 Guanidino group。後者是出現在 Zanamivir (Relenza) 結構中，用來增強與酵素結合力，但卻也因極性過大導致其無法口服。
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抗流感藥 Oseltamivir
💡 Oseltamivir 為口服 NA 抑制劑前驅藥，結構具環己烯環。
| 比較維度 | Oseltamivir (Tamiflu) | VS | Zanamivir (Relenza) |
|---|---|---|---|
| 給藥途徑 | 口服 (Oral) | — | 吸入 (Inhalation) |
| 前驅藥性質 | 是 (Prodrug) | — | 否 (Active) |
| 關鍵官能基 | 胺基 (Amino) | — | 胍基 (Guanidino) |
| 核心骨架 | 環己烯 (Cyclohexene) | — | 二氫吡喃 (Dihydropyran) |
💬Oseltamivir 適合口服且為前驅藥；Zanamivir 具強鹼胍基，首渡效應高，故採吸入給藥。
